Der Leopoldsberg ist ein 425 Meter hoher Berg im 19. Wiener Gemeindebezirk Döbling. Er liegt am nördlichsten Punkt des gebirgigen Westrands Wiens steil über der Donau und bildet mit dem 5 km nördlicheren Bisamberg die sogenannte Wiener Pforte des Stromes, wo er den Wienerwald durchstößt und ins Wiener Becken eintritt.
Der Leopoldsberg ist ein nordöstlicher Ausläufer der Alpen, geologisch zur Flyschzone gehörig und ein beliebter Aussichtsberg im Wienerwald. Er fällt mit einer Hangneigung von 50 bis 70 % steil zur Donau ab („Nase“). Vom Gipfel ist das Flussufer bei rund 260 Meter Höhenunterschied nur 400 Meter entfernt.
Auf dem Berg entstand schon während der jüngeren Urnenfelderkultur (9. Jahrhundert v. Chr.) eine Höhensiedlung (Oppidum), die mit Ausnahme von nur geringen Unterbrechungen bis zur frühen La-Tène-Zeit (5. Jahrhundert v. Chr.) bestand.
Anschließend kam es vermutlich zu einer Siedlungsunterbrechung bis ins 2. Jahrhundert v. Chr., als eine spätkeltische Besiedelung bis ins 1. Jahrhundert v. Chr. begann.
Erstmals urkundlich erwähnt wurde er als de Chalwenberge zwischen 1130 und 1136. Er erhielt seinen Namen, Kahlenberg, vermutlich durch den kahlen Felsabhang zur Donau hin oder durch den aus Verteidigungsgründen oben kahl gehaltenen Burgberg. Andere alte Schreibweisen sind Kalenberg, Kallenberg, und Chalenberg. Im 12. Jahrhundert ließ Leopold III. eine Burg gegen die Einfälle der Magyaren erbauen. Leopold selbst starb 1136 in der Burg.
Früh entstanden auf dem nördlichen Abhang des Kahlenbergs Weingärten, die erstmals 1304 belegt sind. Die Burg auf dem Kahlenberg wechselte in der Folge oft den Besitzer. 1253 bis 1258 war sie in Besitz von Ottokar II. Přemysl, 1287/88 verschanzte sich hier Albrecht I. vor den aufständischen Wienern und erweiterte sie mehrmals. 1484 wurde sie von Matthias Corvinus erobert, 1498 fiel sie wieder an die Habsburger. 1529 wurde die Burg vor dem Eintreffen der Türken in Brand gesteckt, die Reste wurden später gesprengt. Kaiser Leopold I. stiftete gemäß einem Gelübde zur Abwendung der Pest 1679 die Leopoldskapelle auf dem Berg. 1683 wurde der fertiggestellte Teil aber von den Türken vernichtet. Nach dem Sieg gegen die Türken ließ Leopold die Kapelle wieder errichten und 1693 dem Heiligen Leopold weihen, woraufhin der Berg den Namen Leopoldsberg erhielt.
Der benachbarte Sauberg wurde darauf in Kahlenberg umbenannt. Unter Joseph II. wurde die Kirche des Leopoldsberges entweiht und 1798 vom Stift Klosterneuburg wieder konsekriert. Ein 1718 errichtetes Schloss brannte 1891 ab.
Im August 1872 wurde mit dem Bau einer ab 1873, dem Jahr der Wiener Weltausstellung, über die Nordflanke des Leopoldsbergs Richtung Kahlenberg führenden Standseilbahn begonnen, wobei es vorab nötig war, zur Herbeischaffung des Baumaterials eine provisorische Drahtseilbahn zu errichten.
Die Talstation der Standseilbahn befand sich etwa an der heutigen Grenze zwischen Wien und Niederösterreich und hatte ab 31. August 1873 über einen heute nicht mehr existenten Bahnhof Anschluss an die Kaiser-Franz-Josephs-Bahn und eine eigene Schiffsanlegestelle der Donau-Dampfschiffahrts-Gesellschaft (DDSG). 1876 wurde sie von der Kahlenbergbahn Gesellschaft aufgekauft und, aus Konkurrenzgründen, stillgelegt. der Landesaufnahme)]]
Seit 1935 führt die Wiener Höhenstraße vom Kahlenberg auf den Leopoldsberg, öffentlich ist er aus Heiligenstadt mit der Autobuslinie 38A zu erreichen.
1948 wurde das Heimkehrerdenkmal errichtet, das an das Leid der Kriegsheimkehrer aus dem Zweiten Weltkrieg erinnert. Es ist mit einer großen Feuerschale ausgestattet, die früher zum Gedenken an die in Kriegsgefangenschaft Verstorbenen entzündet wurde und weit ins Land leuchtete.
Im Zuge einer planmäßigen Zwischenlandung in Wien kollidierte am 10. Oktober 1955 im dichten Nebel eine Convair CV-340-58 (YU-ADC) der Jugoslovenski Aerotransport - JAT, auf ihrem Weg von Belgrad nach London am Leopoldsberg mit dem Gelände. Die Maschine stürzte in der Nähe der Josefinenhütte (heute Hütte am Weg) ab. Von den 29 Insassen überlebten 7 Personen den Unfall nicht. An der Absturzstelle wurde vom Österreichischen Touristenklub ein Gedenkstein errichtet.
